祝允明小楷作品以《黄庭经》《出师表》等为代表，被后世誉为其小楷艺术的巅峰之作，主要体现在以下几个方面：
一、《黄庭经》
该作品融合了钟繇的圆厚与王羲之的清雅，笔画利落精致，线条润泽凝练，结构端庄规整且疏密得当，展现出和谐之美。
历史评价
拖尾吕自咸在《黄庭经》题跋中称其为“楷中有小小藏大，笔笔翥舞骨复峥”，足见其艺术造诣。
二、《出师表》
创新性
以二十七岁书写的《出师表》突破了唐代楷书模式，用笔灵动，结体灵动飘逸，尤其以捺笔变化著称（如欲伸又缩、洒脱奔放），被王樨评为“古今临《黄庭经》者，不下十数家，然皆泥于点画形似钩环戈磔之间而已，枝山公独能于矩绳约度中而具豪纵奔逸意气”。
艺术地位
该作品展现了祝允明将古法与创新结合的能力，成为明代小楷的典范。
三、其他代表作
《沈氏良惠堂铭》： 香港中文大学文物馆藏，体现其早期楷书谨严浑朴的风格。 《初唐诗卷》
四、综合评价
若论“最好”，《黄庭经》因兼具传统底蕴与个人风格，常被视作其小楷艺术的集大成者；而《出师表》则以创新性和对后世的影响，成为明代小楷的标志性作品。两者共同体现了祝允明在楷书领域的卓越成就。
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