根据历史记载和《三国演义》的描述，关羽一生最惧怕的将领是 吕布。以下是具体分析：
一、吕布的军事能力
单挑无敌
吕布在虎牢关前与张飞、关羽展开“三英战吕布”，以一敌三战了五十余合未落下风，展现了超凡的武艺和战斗经验。
徐州之战的阴影
吕布占据徐州期间，关羽因忌惮其战力，多次采取守势，甚至被迫依附于吕布，徐州之战成为其一生心结。
二、关羽对吕布的忌惮
武力差距
吕布的实战能力远超关羽和张飞，关羽深知自己无法与其正面抗衡，故而避免直接冲突。
军事实力压制
吕布名义上为徐州主，刘备需仰仗其势力抗衡曹操，关羽为保全大局，只能选择退让。
三、其他需注意的将领
曹操
关羽对曹操既有敬畏（曹操曾赏识关羽）又有忌惮（曹操势力强大，关羽最终败于曹操之手），但更多是战略层面的担忧，而非个人恐惧。
孙权与东吴
关羽对东吴将领如吕蒙、甘宁等亦存警惕，但主要因战略博弈，未达到个人惧怕的程度。
四、总结
吕布因超凡战力、战略地位及关羽对其的直接战败经历，成为关羽一生最惧怕的将领。这种恐惧贯穿其军事行动和心理状态，甚至影响其后期决策（如对东吴的策略调整）。
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